Già assegnata a Giuliano da Maiano, per la sua similitudine con Porta Capuana a Napoli, è stata
recentemente attribuita ad Ambrogio Attendolo. Realizzata nell'arco di tempo che va dal 1577 al 1581, fu dedicata a Filippo II, come attestava l'iscrizione andata perduta. In questa area spiccano l'elegante loggia neoclassica con colonnato ionico del teatro Ricciardi, realizzato dall'ingegnere Francesco
Gasperi nella seconda metà del
Settecento, e la Villa Comunale che occupa una zona a ridosso delle fortificazioni cinquecentesche.
